Virgil Starkwell (Woody Allen) se ha criado en un ambiente hostil hasta tal punto que ha llegado a convertirse en un delincuente forzado por las circunstancias. Sus robos y atracos, un tanto dispares, le han llevado a prisión varias veces. Reintegrándose en la sociedad nuevamente, Virgil sigue con su carrera delictiva pero también conocerá a su primer amor, Louise (Janet Margolin).

Tras dirigir su opera prima, “What´s Up Tiger Lily”? (1966) y participar en las comedias “¿Qué tal Pussycat?” (1965) y “Casino Royale” (1967), y, parece ser, haber alcanzado la celebridad gracias al músico catalán Xavier Cugat, Woody Allen emprendió su primera aventura detrás de las cámaras con la intención de ir más allá de los escenarios.

La primera etapa de Woody Allen en el cine se destaca por un frecuente uso de los gags en éste “Toma el Dinero y Corre” (la pistola de jabón o su transformación en rabino mientras está entre rejas están entre lo mejor de éste caldo de cultivo de la comedia moderna). Pero lo mejor destaca su tono semidocumental que va desgranando la trayectoria del torpe, perdedor y delincuente Virgil Starkwell. También representa el otro lado de la lucha por el Sueño Americano que consolidaría con su posterior “Bananas” (1971) al lado de su entonces esposa Louise Lasser.