Un hombre mayor y bien trajeado (Philip Baker Hall) llamado Sidney se presenta en un bar de carretera decidido a auxiliar, aparentemente por azar, a John, un joven desamparado (John C. Reilly) que ha perdido su dinero en el juego a su regreso de Las Vegas. Sidney le ofrece la oportunidad de que vuelva desafiar a la suerte revelándose pequeños consejos y trucos. Esa misma noche John duerme en un hotel de la ciudad con dinero en los bolsillos.

Dos años más tarde, John parece haberse adaptado al ambiente nocturno de Las Vegas. Se casa con su prometida Clementine (Gwyneth Paltrow), una camarera que ejerce también de prostituta. Pero también se ha hecho amigo de Jimmy (Samuel L. Jackson) un guardia de seguridad de dudosa reputación que puede desvelar la verdadera razón por la que Sidney siempre ha estado amable con John. Un asesinato accidental empeorará la situación de la pareja y, nuevamente, necesitarán de la ayuda del paternal hombre.

A Paul Thomas Anderson se le conocerá por sus posteriores “Boogie Nights” (1997) y “Magnolia” (1999), pero “Sidney” ya es una prueba más que notable de que su debut en el largometraje prometía, añadiendo dosis de drama y humor negro. Una historia de redención y venganza en un paraíso de seres marginados y al borde del abismo, narrada con credibilidad y con apunte psicológico en cada uno de sus protagonistas, esepcialmente la fría relación paterno-filial que se establece entre Sidney y John que irá llevando a un secreto cada vez más revelador con la llegada del chantajista Jimmy. “Sidney” sigue un esquema muy propio del cine independiente “made in USA”; con una brillante ambientación (el interior de los casinos o el oscuro exterior de las calles) propia de las películas policíacas. Pero Anderson no lo pone fácil; invita al espectador a ser atraído por una atmósfera y unos personajes, lo que da al film un aire de teatralidad sugerente, elaborado a partir de un argumento sencillo pero escrito con mucha ambición.