Una joven con trastornos psicológicos, Lee Holloway (Maggie Gyllenhaal), acaba de salir de una institución mental. Un día después de volver a estar con su disfuncional familia, recae en su viejo hábito secreto y autodestructivo, que la lleva a dañarse por el placer que esto le causa.

Lee tiene un pobre resume laboral, sin experiencia alguna, cuando decide solicitar un empleo de secretaria. Pese a que nunca en su vida ha tenido trabajo, Lee resulta finalmente contratada por el Sr. E. Edward Grey (James Spader), un misterioso abogado.

Al principio el trabajo parece normal: mecanografiar cartas, archivar documentos y hacer el café, pero la señorita Lee y el abogado Grey no tardan en relacionarse en una amistad mucho más estrecha e íntima; una relación que haría sonrojar a cualquier compañero de trabajo.

Es una historia de amor poco convencional. La relación que se da entre los personajes haría que muchos gritaran de espanto. Los personajes no pretenden servir de ejemplo de nada y a nadie; son un caso particular con sus vicios y virtudes; inseguros y con muchas frustraciones que sólo buscan un poco de comprensión.

Ambos personajes, Lee Holloway y E. Edward Grey, un tipo con una actitud extraña, paranoico, observador, tímido, pulcro y masoquista, se complementan perfectamente, tanto, que llega a surgir una cierta interdependencia que es lo que desencadena las complicaciones.

La relación se inicia como algo de trabajo, pero las personalidades de ambos, una sumisa y el otro acostumbrado a mandar, los llevaran a un juego psicológico que luego desencadenara una serie de perversiones sexuales, convirtiéndolas en algo mas, una relación sadomasoquista donde no siempre está claro quién domina a quién.

La película tuvo en venta por taquillas de $9, 304,609 millones, el presupuesto no estuvo disponible, además fue nominada para 32 diferentes premios, de los cuales gano catorce.