Curiosa comedia dramática que narra, tomándose su tiempo, el viaje de un hombre maduro en dos vertientes: el viaje físico y geográfico, y el emocional.
Lo primero que se va presentando a nuestros ojos es el vacío de un hombre que, pese a sus muchas conquistas amorosas, ha llegado a una madurez solitaria. Habiendo dejado atrás numerosos romances (el último llega a su fin al comienzo de la película) y corazones rotos, Don Johnston no parece estar en posesión de esa capacidad o necesidad (o tal vez se ha convencido de que no la tiene) de compartir su vida con alguien. Su carácter en apariencia indolente, reposado y excesivamente reservado probablemente constituya esa barrera que le impide reconocer que necesita compañía. Puede que su forma de ser haya frustrado todos los intentos de conexión y acercamiento, tanto de su parte como de la de las personas que le han rodeado. O puede que simplemente nunca haya sabido cómo exteriorizar lo que lleva más adentro. O sencillamente no tiene más que ofrecer... Don es hermético, y no podremos averiguar demasiado sobre su interior. Su rostro poco expresivo no deja traslucir demasiadas emociones, aunque sí permita entrever algunos de sus temores y sus inquietudes más hondas.
De cualquier forma, Don está solo. En la actualidad, tras el abandono de Sherry, su última novia, no le quedan más que sus vecinos, una familia numerosa que contrasta abismalmente con su estilo de vida. Cuando un día recibe una misteriosa carta anónima en la que supuestamente una de sus antiguas amantes le confiesa que es padre de un muchacho, su calma interna se ve alterada. No sabiendo qué hacer, acude a su vecino Winston, quien intenta ayudarle a toda costa a averiguar el asunto. De este modo, Winston le planifica un viaje en el que Don tendrá que visitar a las amantes que tuvo veinte años atrás y tratar de descubrir la verdad sobre su paternidad.
Jarmusch no tiene prisa, y para el sosegado periplo que ideó en su guión, no podía haber actor más idóneo que Bill Murray. La veteranía de este intérprete que posee ese toque de hermetismo que a Jarmusch tanto le atrae, ofrece el ingrediente sin el cual tal vez nada habría funcionado como lo ha hecho. Y la guinda se completa con la aparición, breve pero indeleble, de un desfile de mujeres de bandera, casi todas ellas actrices que en algún momento han marcado un hito en la historia del cine y/o de la televisión. Julie Delpy, mundialmente famosa por sus papeles en la saga del amanecer y el atardecer de Richar Linklater, y en la trilogia de los colores de Kieslowski. Sharon Stone, mito erótico de los noventa. Frances Conroy, entrañable y excéntrica protagonista de "Six Feet Under". Jessica Lange, con su extensa filmografía a cuestas y sex-symbol de los setenta y ochenta. Tilda Swinton. Chloë Sevigny.