En 1969, la compañía Malpaso decidió colaborar con la Paramount para producir la que sería una de las propuestas más arriesgadas en la carrera de Eastwood como actor. En los años 60 abundaban una cantidad de musicales con éxito, al estilo de Sonrisas y lágrimas o West Side Story. Alan Jay Lerner, autor de musicales como My Fair Lady o Camelot (ambos se llevaron al cine), quería llevar a la gran pantalla otro de sus musicales, Paint your Wagon. Él mismo hizo funciones de productor y su inexperiencia en el terreno le hizo pagar un precio caro, hasta el punto de que La leyenda de la ciudad sin nombre (título que adoptó en España) fue la única película que produjo. Lerner se excedió de tiempo de rodaje y de presupuesto, y el film no obtuvo en Estados Unidos el éxito esperado.

De hecho, el propio Eastwood la recuerda como una de las experiencias más desagradables de su carrera, pero no por el resultado final de la película, sino por la laboriosa producción que le obligó a estar en el rodaje más tiempo del debido.

La leyenda de la ciudad sin nombre se trata de un western cantado y una comedia llena de memorables gags como “¿Qué es un fornicador? No lo sé, no soy hombre religioso” y de maravillosas canciones escritas por Alan Jay Lerner y Frederick Loewe. El film se hace largo y plomizo, pero también tienen momentos simpáticos y divertidos.