La historia se desarrolla entorno a Edward Bloom, un hombre que relata momentos de su vida agregándoles características fantásticas. Edward relata uno de éstas vivencias en la boda de su hijo Will, y él deja de hablarle durante años. Tiempo después, la salud de Edward empeora, y Will regresa junto a su padre con su esposa Josephine. A pesar de todo, en el camino Will le narra una de las historias de su padre a Josephine, en donde conocía a una bruja que le mostraba de qué manera moriría al mirar a través de su ojo de vidrio. A lo largo de la película, Edward cuenta algunas historias con momentos fantásticos de su vida, explica que cuando era niño, estuvo tres años en cama debido a su rápido crecimiento. Tras esto, se convierte en un exitoso deportista, pero cree que el pueblo donde vive es demasiado pequeño para lo que él desea hacer en un futuro. Edward conoce al gigante Karl, e inicia un viaje junto a él. Edward atraviesa un bosque embrujado y llega a un pequeño pueblo, donde se encuentra con el poeta Norther Winslow. Antes de abandonar ese lugar, le promete a una niña llamada Jenny, que regresaría algún día a verla. Edward y Karl llegan a un circo, donde el Edward ve al amor de su vida. Sin embargo, la pierde de vista sin poder conocer su nombre y él le propone a Amos, dueño del circo, trabajar para él sin pago alguno en el circo, a cambio de que le diera información de la joven. Amos solo le cuenta a Edward algunos detalles sin información relevante sobre la joven que vio, pero nunca le dice su nombre o dirección, hasta que una noche, Edward descubre que Amos es un hombre lobo, pero no lo mata. En agradecimiento a ese gesto, éste le revela que aquella joven se llama Sandra Templeton y que estudia en la Universidad de Auburn. Sandra estaba comprometida con Don Price, un hombre proveniente del mismo pueblo que Edward, pero a Edward no le importa que este comprometida y lucha por conquistar a Sandra, hasta que ella termina con Don y acepta a Edward. Avanza la historia y Edward es llamado por el ejército y se va a la guerra en Corea. Edward es dado por muerto pero regresa con Sandra vario tiempo después. Estando grave en el hospital Edward le pide a Will que le cuente una historia por última vez, y él narra cómo ambos van escapando del hospital y se dirigen a un río, y ahí se encuentran todos los personajes maravillosos que conoció durante su vida.