Tom es chico pero hace de chica. Summer es chica y aquí hace de chico. Él espera que llegue el amor de su vida. Ella, simplemente, disfruta el momento sin pensar en el futuro. A él le gusta la arquitectura pero trabaja dibujando postales. A ella el beatle que más le gusta es Ringo.

Con esas se conocen un día en el trabajo, entablando una amistad que acabará con cama de por medio. Tom cree que Summer es la chica de sus sueños, el amor de su vida. Ella, en cambio, no se atreve a dar el paso de etiquetar su affaire. Y así pasan 500 días, de arriba abajo y de abajo arriba, hasta que Tom finalmente se da cuenta de que el amor no es como la arquitectura, no es algo que se puede construir de una manera estructurada y lógica. El edificio central que pintaba en sus cuadernos desde que conoció a Summer acabó por desmoronarse. Summer, la que no quería ningún tipo de atadura, se casó con el primero que pasó después de Tom. El amor es así, simplemente surge. No hay ni príncipes ni princesas azules.

Película que retrata el desamor, el amor no correspondido, pero que a pesar de ese punto de vista tan derrotista, acaba con un mensaje feliz, alegre y optimista. El amor llega cuando menos te lo esperas. Típica.