Érase una vez un joven neoyorquino quien renegaba de la opulencia de los mimos de su madre, al cual el azar lo premió con un par de días colmados de imprevistos revestidos de lluvia, la cual está acompañada de arte, melancolía y romance. Todo lo anterior transcurre con desenfreno en una New York otoñal.

El destino caprichoso que atraviesa Gatsby al volver a la ciudad de sus amores, a causa de una entrevista que su novia realizará al director de cine Roland Pollard, será el desahogo a una vida insípida cuyo objetivo no es otro que el de cumplir con el compromiso. La gran manzana se presenta ante el joven amante de Charlie Parker como una proyección de sus sueños por doquier: bares, pianos, platós de cine, museos, La Quinta Avenida, El central Park, estos icónicos lugares no son acá una lista clichés, son la una película de Woody Allen.

A la par que Gatsby vive su aventura a lo The Catcher in the Rye, Ashleigh Enright no sólo logra entrevistar al famoso director sino que se adentra en el mundo caótico de la farándula, donde su entrevistado sufre una crisis artística y en consecuencia, todos a su al rededor terminan contribuyendo al caos. Ella conoce a Ted Davidoff, guionista de las películas de Pollard y a Francisco Vega, galán, actor, latinlover y activista. Así las cosas, Enright también es privilegiada por los hermosos fortuitos de la lluvia.

Cual si fuera poco, Gatsby tiene oportunidad de conocer un poco más a su familia y logra comprender mejor actitudes que él aborrece con furor. Al final y luego de haber dejado su alma en los pianos y en las mesas de poker, este prodigio camina por el Central Park en medio de una tenue lluvia, mientras su esperanza será puesta a prueba por la mujer que le convenció que: "Real life is fine for people who can’t do any better"