Quentin, el protagonista, lleva toda la vida enamorado de su vecina Margot. A pesar de que de niños jugaban juntos mucho, con el tiempo cada uno encontró su grupo de amigos y siguió su camino. Pero, una noche del último curso que pasaban en el instituto, Margot entró en casa de su vecino para pedirle un favor. Quentin acepta y se pasan la noche juntos de un lado para otro de la ciudad de Chicago. El caso es que al día siguiente, la chica desaparece. El protagonista aprovecha la ocasión para demostrarle a Margot todo lo que significa para él. Así que, junto con sus dos mejores amigos, sigue un rastro de pistas. Finalmente, descubren el lugar donde se encuentra y los tres amigos junto con la novia de uno de ellos y una de las mejores amigas de Margot, emprenden una aventura en busca de Margot, que a la que, como dice en un momento de la película le gustaban tanto los misterios que se convirtió en uno. Una de las mejores cosas de la película, es el humor con el que toman la situación en su búsqueda.