Es una historia romántica en el mundo contemporáneo de los años 90. Un joven vestido de español clásico es el mejor amante del mundo, pero ante el rechazo de la joven Ana pretende suicidarse. El doctor Mickell se hace pasar por Don Octavio e ingresa al joven como paciente psiquiátrico en el instituto mental Woodhaven. En un plazo de 10 días deberá evaluar si el chico es un loco o un joven con el corazón dolorido.
El joven nos relata sus desventuras en el amor y estas historias influencian en la vida monótona del doctor quien comienza a aprender a volver a enamorar a su mujer.
La película tiene un momento triste cuando habla de la muerte del padre de Don Juan, quien lo dejo solo muy pronto. Esta parte comparte las fotos reales del actor Marlon Brando con su padre, quien fue muy duro con él desde joven. Toda una referencia a la vida del actor quien se llevaba muy mal con su progenitor y que en la película parece volver a doler aquel sentimiento guardado con su padre.
A la vez la película revela el mito de la máscara. Un joven que lleva mascara por sentir la culpa de haber provoca la muerte de su padre justo cuando está en su edad de ser sexualmente potente. Y algún día será un hombre, asumirá el rol de padre, pero la culpa de haber matado a quien tanto lo amó lo lleva a ocultar su evolución como hombre. Vive una constate lucha interior entre madurar u ocultar su verdadera edad y vivir la fantasía para no asumir que tal vez caiga como su padre a manos de su hijo. Una historia trágica de mito griego.

Es una comedia romántica y un caso de parejas. Nos presenta el tema del romance en un centro psiquiátrico que no responde a los parámetros reales y busca hacernos reír de las situaciones eróticas que se dicen. Pero es también un caso de parejas donde el viejo doctor y el joven enamorado se influyen mutuamente con sus planteos de cómo debería ser el amor o cómo es el verdadero amor. Así, ambos están influenciados mutuamente. Uno con la amenaza de perder su libertad y el otro despertando de su letargo de viejo jubilado para ser un hombre que vive aún la vida.