Stanley (Luke Wilson) lleva tres años sin tener una cita con una chica, pero conoce a Diana (Denise Richards), la mujer que todo el mundo desearía: guapa, inteligente, con éxito en su trabajo y soltera. Durante meses planea el modo de pedirle una cita y de preparar una noche que sea inolvidable.

Pero pasan los días, las semanas, un año y no ha sido capaz siquiera de dirigirle la palabra. Pero por fin, logra concertar la gran cita.

Al llegar la gran noche, el encuentro se desarrolla de manera convencional, como cualquier otra cita; toman una copa, charlan, ríen de esto y de aquello, y empiezan a conocerse mejor. Stanley está en el séptimo cielo. Sin embargo, y para horror de Stanley, eso no durará mucho.

La noche perfecta podría convertirse en una pesadilla. Todo esta marchando muy bien, hasta que el pobre Stanley, atropella a un deambulante, Phil (Jay Lacopo).

Las constantes interrupciones de este personaje entrometido que les amarga la velada, convirtiéndose en una especie de, tercero en la discordia. Pero lo que empieza como un desastre puede convertirse en algo que nunca olvidarán.

La expresión “the third wheel” (la tercera llanta), significa ser un acompañante de una pareja de pretendientes o novios, por ejemplo; una especie de tercero en discordia, una molestia para todos. Digamos que hay una pareja que se gusta, y una tercera persona les hace estorbo, a nadie le gusta ser el estorbo.

Es como esta otra expresión, "nobody wants to be the third wheel" que significa "nadie quiere ser la tercera llanta", si estamos hablando de bicicletas. La pareja quiere estar sola. Se refiere a una persona soltera que sale con una pareja y se puede sentir incómoda en esa situación.