La historia trata de dos jóvenes que se abren camino en el mundo y tienen muchas ambiciones, sólo que cada uno a su manera pudiendo salir bien o mal, pero siempre buscando el atajo hacia el éxito y apoyándose el uno en el otro. Uno conoce a una chica y sueña con llevársela a California, y el otro sueña con alcanzar su fortuna jugando al póker.

El tío Howard parece ser el personaje más interesante, ya que está presente mucho antes de aparecer físicamente. Éste es su padrino, su guía y sobre todo su fuente y garantía de ingresos.
Tras meterse ambos en los primeros follones económicos y demás, surge la figura del tío que es como un redentor, un salvador. Pero este dios, esta vez, no va a dar su divina ayuda gratis, sino a un precio muy alto. Los hermanos se lo piensan pero rápidamente deciden que están dispuestos a matar para alcanzar sus sueños y despedirse de la vida mediocre que llevan. Entonces todo empieza a complicarse tras conocer accidentalmente a la víctima y un primer intento de homicidio fallido, pero la segunda vez todo sale bien.

La vida de ambos prosigue, el mayor interpretado por Ewan Mcgregor tiene todo listo para dar el salto y ha dejado atrás la mala experiencia, pero el pequeño (Collin Farrell) ha caído en una profunda depresión, que esta acabando con su vida. El hermano mayor se niega a que éste les arrastre a él y a su tío, asi que surge un nuevo dilema moral, que muchos sabrán ya como acaba.