En un reparto con muchísimas caras conocidas, Johnny Depp destaca por encima de todas ellas. Su interpretación de "Whitey" Bulger pone los pelos de punta en más de una escena, ganándose un lugar de honor entre los villanos más significativos de los últimos años. La caracterización realizada, con el maquillaje, mirada y tono de voz empleado, le confieren ese aspecto siniestro y amenazante que no abandona en ningún momento del metraje. Junto al actor natural de Kentucky, destacan Joel Edgerton y Rory Cochrane.

El primero, como el agente del FBI John Connolly, personaje que se crió con el mafioso en el mismo barrio y al cual admira desde que este le salvó de una paliza en su niñez. Encanto que continua al copiar en cierto sentido el modo de vida de Bulger, con lujos, lenguaje y agresividad muy parecida a la del mafioso. Incluso adopta las formas de vestir de cualquier miembro de la Cosa Nostra, manicura y corte de pelo incluido -recuerda al personaje interpretado por Steve Van Zandt en la serie Los Soprano-. Por su parte, Cochrane interpreta al lugarteniente y mano derecha del protagonista, un personaje muy sobrio que recuerda al interpretado por Ray Winstone en Infiltrados.

El filme narra el ascenso del líder de la banda de Winter Hill en el crimen organizado de Boston y el control de los negocios ilegales por parte de la misma. Para ello tuvo que pactar con el FBI y convertirse en informante de la agencia, ya que ambos tenían un objetivo común a eliminar: la familia Angiulo. A partir de ahí comienza el planteamiento moral, ya que los agentes federales encargados de controlar o vigilar a Bulger hacen la vista gorda con muchos de los delitos que éste o algunos de sus muchachos cometen. Asimismo, el oficial enlace con el mafioso, Connolly, cuya simpatía hacía la organización criminal le hacen parecer más un infiltrado del hampa dentro del departamento de justicia que un agente de la ley.

El papel de James 'Whitey' Bulger es representado en algún momento del filme como una especie de Robin Hood de Boston, admirado y respetado por gran parte de sus vecinos, como en la escena en la que se baja del coche para ayudar a una anciana a la cual conoce de toda la vida. Un tratamiento más humano del protagonista, que se complementa en sus relaciones tanto con su hijo como con su madre, pero que queda eclipsado por el monstruo sanguinario y calculador que lleva dentro.

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