La historia se mete en la vida de James Whitey Bulger (Johnny Depp), un joven irlandés mezclado casado con Lindsey Cyr (Dakota Johnson) que se dedica a negocios mafiosos de poca monta que acaba de salir de cárcel y es contactado por entrañable amigo John Connolly (Joel Edgerton), quien se convertido en agente del FBI y le propone a Whitey que colabore para derrumbar el imperio que ha construido en Boston la mafia italiana.
Poco a poco ambos amigos se van acercando a sus rivales y con la protección del FBI logran hacerse de cada vez más vecindarios, hasta que la presión por información los lleva a derribar la cabeza de los mafiosos italianos. Tomar control de los negocios de drogas, apuestas clandestinas, casinos, bares y burdeles no es nada fácil, por lo que hace falta un poco de plomo para acomodar los liderazgos.
Con el éxito sobre sus espaldas, Connolly ampara a Whitey y juntos, sin olvidar sus orígenes irlandeses, inclusive ayudando al IRA con armas y dinero, sin perder la memoria de sus orígenes y los valores familiares, van convirtiéndose en poderosos y peligrosos líderes mafiosos de casi toda la ciudad de Boston.