La última gran película de Don Siegel fue La fuga de Alcatraz. Una minuciosa reconstrucción de la célebre fuga que Frank Morris y los hermanos Anglin llevaron a cabo en la Roca. Eastwood interpreta a Morris, un preso de elevado cociente intelectual que junto a los hermanos Anglin, encarnados por Fred Ward y Jack Thibeau, preparan una ingeniosa y sorprendente fuga. Al percatarse de que la humedad de la isla ha deteriorado gravemente las paredes de la cárcel, los tres comienzan a excavar un túnel cuyo agujero disimularán con una rejilla de cartón fabricada por ellos mismos en el taller de manualidades de la prisión. Así como unas cabezas de juguete utilizadas para engañar a los celadores. Las relaciones entre el alcaide y Norris son tensas y antes de ser trasladado a otra celda decide fugarse con sus dos compinches. El plan se lleva a cabo con éxito pero lo que nunca se supo es si lograron llegar a nado a San Francisco o se ahogaron.

La película está basada en una historia real que cuenta la historia de los únicos presos que consiguieron fugarse de Alcatraz. Cualquiera que haya estado de visita por allí se dará cuenta de la dureza de la prisión, con ese espantoso frío que hace incluso en verano. Las minúsculas celdas, la humedad y la imposibilidad de fugarse al estar en una isla rodeada por las heladas aguas de la bahía de San Francisco con fuertes corrientes muy peligrosas. Algunos de los delincuentes más peligrosos del momento estuvieron recluidos allí.

Hubo varios intentos de evasión. El más sonado fue el que se narra en la película pero también hubo otros espectaculares. Como el de un preso que robo un uniforme de celador por partes durante varios años y llegó a suplantar a uno de ellos y alcanzar el barco que lleva a la gente a la isla pero le cazaron. Y otro más sangriento en el que un peligroso recluso se fabricó una herramienta para doblar los barrotes y después de adelgazar unos kilos consiguió salir de la celda y tomar a varios guardias como rehenes. Cuando se dio la voz de alarma los presos sublevados juntaron a los celadores en un calabozo y los acribillaron a balazos. La policía ante la gravedad de la situación llamó a la guardia nacional para que bombardeara el presidio provocando numerosos destrozos y la muerte de todos los amotinados.