Harry, un hombre práctico, pesimista y despreocupado, de esos a los que no les importa la opinión que los demás puedan tener de uno, y Sally, una mujer optimista, alegre y perfeccionista, de las que les gusta que la toalla del baño esté colgando justo la mitad de cada lado del toallero, forman los dos polos opuestos de una pareja que con los años y tras varios encuentros fortuítos que el destino les tenía preparados se hacen amigos.
Al principio no se soportan, pero acabarán siendo imprescindibles el uno para el otro cuando se den cuenta de lo que verdaderamente sienten.
Bajo los compases de "Tenías que ser tú" del gran Harry Connick Jr. se mueve esta historia, seguramente la mejor comedia romántica moderna gracias a la química de su pareja protagonista y a un guión fantástico con algunas escenas y diálogos memorables.