Jack comienza a trabajar para dos frentes. Es policía, pero también es un espía que trabaja para la mafia de Don Falcone (Roy Scheider). Su gusto por el dinero y las mujeres lo irán sumergiendo en un mundo peligroso, pero él no querrá que ese peligro se detenga.

Aquellas fantasiosas orgías que veía con sus binoculares hacia el edificio de enfrente, son ahora una realidad. Sheri (Juliette Lewis) es su musa inspiradora, la mujer perfecta para satisfacer sus sueños de amante decadente. La única mujer que le puede decir que se parece a Paul Newman en "Hud", sin siquiera haber visto la película. Sheri tiene un rostro especial, es una chica que sabe que su hombre es casado, pero que sufre hasta las últimas consecuencias por no ser la protagonista de su historia personal.

La felicidad que vive el personaje en el comienzo, se verá fuertemente contrastada cuando se dé cuenta que hizo una mala jugada y sean sus dos empresas: policía y mafia, quienes se le vengan encima. Todo por culpa de una mujer. Grimaldi es humillado una y otra vez a lo largo del filme, por Mona de Markov (Lena Olin en un rol de antología), la femme fatale de "Romeo is Bleeding". La chica de voz grave es un arma de doble filo para las aspiraciones del ingenuo sargento.

Somos testigos de los reiterados bochornos que vive este antihéroe a manos del personaje de Olin. Ella juega con su sensualidad a flor de piel. Ella sabe lo que representa como mujer, le saca partido a su exuberante atractivo físico. Grimaldi cae una y otra vez. Cuando ya parece que se ha dado cuenta de lo que De Markov es, nuevamente es tentado por el maldito dinero y vuelve a ser humillado. Hasta nos hace creer que su paciencia es inagotable.

Pero no son sólo las mujeres que rodean a Grimaldi. La más importante es su esposa Natalie (Annabella Sciorra). La que no supo entender los riesgos de su esposo sargento, la que representa su cable a tierra, aunque esto no sea suficiente como para que el protagonista evite el peligro.

"Romeo is Bleeding" representa la historia de un hombre que cae en su propia trampa. Un personaje que sufre emocional y físicamente. Es lejos la más sólida película de un Gary Oldman, cuya carrera está llena de altos y bajos. Su rostro sangriento marca el espíritu de la cinta. Así como también la escena en que llora la muerte de una de sus mujeres. Una secuencia realmente escalofríante, quizás sólo superada por el llanto arrepentido de Tom Cruise en "Magnolia", si es que de hacer un ranking de lloriqueos en el cine noventero se trata.

Oldman se merecía al menos una nominación de cuánto premio hay, pero ya sabemos que los críticos americanos no hacen justicia con los antihéroes a la hora de premiar.