Basada en una novela de C.D. Payne, esta es la historia de un adolescente de dieciséis años (narrada desde su propio punto de vista) que se enamora de una chica y de todas las vicisitudes que debe pasar poder estar con ella y dejar de ser virgen. Una historia salpicada de obstáculos religiosos, familias disfuncionales, sexo, drogas y complejos varios. La peli quiere dar a entender que a veces para conseguir a la chica de nuestros sueños debemos estar dispuestos a hacer sacrificios por ella asi como portarnos mal, ser malotes y hacer alguna que otra cosa fuera del guión de la vida. Y que mejor que inventarnos un “yo malo” para que haga por nosotros, los cobardes y tímidos, el trabajo sucio. Precisamente, la presencia de esas dos personalidades antagónicas (ambas interpretadas por Michael Cera) se hacen difíciles de digerir, pero es a partir de esta dualidad cuando comienza la parte más divertida.
El comienzo del filme ya da muchas pistas de por donde se desarrollara el tono de la historia. Tiene una apariencia de comedia tontorrona ya vista mil veces pero con un toque original y gamberrete que la saca de ese grupo de comedias tontas que solo tienen chistes escatológicos.
Además del ya mencionado Michael Cera, llama la atención del extenso reparto de secundarios la presencia de Ray Liotta y Steve Buscemi. Su banda sonora no esta muy alejada del tono indie-romántico que le quiere dar.