La película empieza con la operación en Bahía de cochinos, la cual está orquestada en parte por Edward Wilson. El resultado de esta operación tiene unas consecuencias, que serán el hilo a través del cual nos iremos enterando de toda la vida de Edward, y de como termina siendo quien es. La extensión de la película, hacía posible deternerse concienzudamente en todos los aspectos de su vida, desde el trabajo, el cual hace de manera metódica, hasta su vida amorosa, con una esposa que lo caza al vuelo y una relación familiar cuando menos difícil. El problema con la historia es que casi sin avisar, nos irá lanzando de un momento a otro en la vida de tan singular personaje, dejándonos fuera de juego hasta saber en que instante de su vida estamos. No se usa a un distinto actor cuando era joven, se lo pidieron a Leonardio DiCaprio pero declinó el ofrecimiento, y la caracterización de la edad no está exagerada como en otras cintas, así que fijarse en que momento temporal estamos debe ser siempre lo primero.
Estos saltos en la memoria de Edward son llevados de forma suave, casi como si se buscase fundir ambos momentos en una línea temporal continua cuando no son consecutivos. El director, el propio Robert De Niro, trata de sugerirnos cosas con los saltos. Justificando las decisiones que va tomando Edward con hechos de su pasado. Aunque la cinta no se hace larga pese a su duración, parece un poco desaprovechada su extensión, pues su ritmo es lento. Siempre cerca del límite de ser demasiado pesado, pero nunca traspasándolo. La acción es prácticamente inexistente, y un simple parpadeo puede hacer que nos la perdamos. Por ello y porque las pistas están esparcidas en toda la cinta podemos perdernos fácilmente y descartar como mala una inteligente película.
La actuación de Matt Damon como parco y callado Edward resulta una proeza a destacar, mostrando siempre una inexpresividad que te dificulta saber que piensa, imprescindible para su personaje. Angelina Jolie no acierta al interpretar su papel en la primera mitad, resulta artificial y poco creíble. Sin embargo a medida que su personaje se transforma en una persona más madura mejora, viendo hasta que punto esta mujer merece el sitio donde está. El resto de actores complementan la historia y la adornan con caras conocidas como la de William Hurt, John Turturro el cual merece más tiempo en pantalla, Alec Baldwin con una buena interpretación o el propio Robert De Niro.
Si buscas acción y espionaje como en las cintas de James Bond, esta no es tú película. Aquí lo que tenemos es a un personaje con el que difícilmente te vas a identificar desarrollando un trabajo sucio que impregna y contamina toda su vida.