El segundo mediometraje sería el que se llevaría la fama y los loores de toda la película. Lógicamente no es para menos. Contamos con una de las obras literarias del terror americano por antonomasia. La famosa leyenda del jinete sin cabeza. El narrador cambia de voz y no es nada más ni nada menos que el actor y cantante Bing Crosby. Su voz (y sus canciones) iban perfectas para la historia a narrar y al igual que en el caso del señor Sapo, aquí también contamos con dos partes muy distintas en cuanto a tono y forma. La primera parte narra las vivencias de Ichabod Crane, profesor de escuela y protagonista de esta historia. Se comenta que su físico es una caricatura exagerada del propio Crosby. Sea cierto o no lo que prima por encima de todo es la fealdad de sus facciones. Ya en la propia narración (y en la primera canción) se destaca lo feo que es. Pero si su desagradable apariencia es ya de por sí toda una declaración de intenciones más lo es su carácter vividor. El corto, de corte costumbrista, nos sitúa en la localidad de Sleepy Hollow, lugar que es presentado como un pueblecito apacible y agradable, sin hacer apenas alusión a la macabra leyenda fantasmagórica que hace famosa a la localidad hasta casi al final del cuento. Una de las gracias del cuento resulta en ver como las mujeres del lugar no pueden escapar de los “encantos” del maestro a la vez que éste sentirá admiración y falso interés por aquellas damas que puedan aportarle bienestar social y logren saciar su hambre insaciable.

Lógicamente, siendo un cuento de costumbres, no tardará en aparecer la clásica guerra de sexos que servirá como vehículo de lucimiento de los dos personajes implicados en la historia de Ichabod: por un lado está Fornido Hueso, que no es otro que el típico fanfarrón, brabucón, bromista empedernido, juerguista, amigo de sus amigos y eterno rival del profesor y por el otro lado está la joven, dulce, bella y grácil Katrina Van Tassel, hija del terrateniente local, el más rico del lugar, que se sentirá interesada por el propio Ichabod. Bajo una canción de corte melódico y pegadizo, los dos pretendientes lucharán por el amor y conquista de la joven: Hueso por conseguirla como trofeo y Crane como objeto de posición social. Lógicamente el corto juega con la clásica instancia de “más vale maña que fuerza” y jugando con la comedia bufa y el slapstick típico del cine mudo todo está rodado con atino y humor. La calidad de la animación es de corte muy clásico, muy acorde con el estilo que estaríamos a punto de presenciar en futuros títulos aunque aún quedaba por perfeccionar o pulir la técnica hasta alcanzar un estilo concreto que sirviera como seña de identidad. El ritmo a su vez, durante la primera mitad, es mucho más pausado de lo acostumbrado y al no suceder nada especialmente destacable, resulta un poco menos atractivo o interesante en comparativa con la última parte que es la que se llevaría el renombre y la fama.

Será durante los últimos quince minutos cuando el tono de la historia cambia por completo y de una forma paulatina. Los Van Tassel dan una fiesta y el profesor es invitado por puño y letra de la propia Katrina (cuyo diseño, dicho sea de paso, serviría como inspiración para el personaje de la cenicienta). Al suceder todo de noche la iluminación es perfecta, consiguiendo que sea la luna la que rompa por completo la oscuridad del lugar, como si fuese la testigo de lo que sucederá en pocos instantes. No hay nada más alegre que un baile y el que sucede en el salón del hogar es uno de los más divertidos, como si se tratase del contraste alocado, fiestero, exhausto y enérgico del baile de Blancanieves con los enanitos. Una vez más, el profesor y Hueso luchan por conquistar a la bella dama resultando vencedor, una vez más, el maestro. Pero todo está montado, orquestado y enfocado para la canción final, la que sirve como preámbulo y declaración de intenciones de la idiosincrasia del corto en general y del terror en particular. Fornido Hueso, conocedor de la superstición galopante de Ichabod, se calza un soliloquio musical el cual gira alrededor de la leyenda del jinete sin cabeza quien aparece cada Halloween para decapitar a los que pasan por el cementerio y que sólo hay una posibilidad de sobrevivir: atravesando el puente. La canción, con un ritmo y una letra verdaderamente hipnótica, consigue su propósito que no es otro que provocar miedo en Ichabod y a su vez quedar en la memoria del espectador como previo paso al espectáculo terrorífico de los últimos instantes.

- continúa en spoiler -