Medianoche en el jardín del bien y del mal es una película atípica en la filmografía de Clint Eastwood como director. Una salida de tono como ya ocurriera con Los puentes de Madison. Si en ésta se lanzaba a crear una de las historias de amor más emotivas que se hayan rodado, en Medianoche… el resultado es casi una comedia, adornada con toques mágicos o fantásticos.

En torno a un suceso judicial (un nuevo rico asesina a su amante gay) y con el trasfondo de un retrato de la sociedad sureña, Eastwood quiere hacer una reflexión sobre la justicia, y apuesta por demostrar que el que la hace la paga. De una manera u otra, aunque pueda burlar la ley, aunque para la sociedad el criminal quede impune, al final el que hace mal sufre su castigo.

Fabulosos los personajes, principalmente el bienintencionado escritor neoyorkino que va descubriendo y aprendiendo a amar una ciudad tan alucinante como Savannah, y la divertidísima drag queen (impagable la escena en la puesta de largo de las jóvenes de color); brillantes todos y cada uno de los actores y actrices (incluso los secundarios), destacables John Cusack, Kevin Spacey, Jude Law y la maravillosa Lady Chablis, en este drama ligero, amable, en el que el bien y el mal se entremezclan, como el día y la noche, como la realidad y la fantasía, como la vida y la muerte, como la tristeza y la felicidad.