Jimmy se nos muestra como un mafioso de medio pelo (viene saliendo de prisión) que se va a aprovechar de John Connolly, antiguo compañero de barrio ahora convertido en agente del FBI. Ambos comparten un odio parido hacia los mafiosos italianos que se han adueñado de las calles del sur de Boston. Whitey ("Blanquito") no vive con su ex mujer, pero tiene un hijo que morirá de una enfermedad prematura. A partir de ese momento, Whitey irá dejando de lado sus escasos sentimientos humanos. En 1975 ha hecho un trato para ser informante del FBI y gracias a su compañero de niñez (Connolly) tendrá carta libre para adueñarse de todos los negocios ilícitos de la ciudad. Se transforma en un gángster sin principios de lealtad y que asesina a sangre fría a cualquiera que se interponga en sus negocios. Cuando muere su hijo solo le queda su hermano, el Senador Billy Bulger. Quizás la escena principal de la película es la cena que comparten el mafioso, el Senador y el agente del FBI. Cada uno cumpliendo su papel, por acción u omisión, como queriéndonos decir (el director) que el malvado podría perfectamente haber sido el político o el policía corrupto. Cuando muere la madre de los hermanos Bulger, Whitey ya se ha convertido en un monstruo que vende drogas a niños y jóvenes, y su rostro luce inmutable y despiadado. Al interior del FBI se dan cuenta de que Whitey se ha transformado en el mayor criminal de la ciudad. Connolly sabe que Jimmy le ha chupado toda la sangre y, a pesar de ello, no declara en su contra, cargando con una condena de cuarenta años de cárcel. Whitey huye de Boston y se escabulle del FBI hasta 2012, cuando es apresado y condenado a dos cadenas perpetuas a la edad de 83 años.

La película se va relativizando en el transcurso de las dos horas, no se distingue quiénes son los verdaderos culpables, el vampiro abandonó Boston y emprendió la huida al ser desenmascarado por un artículo de prensa. Da la impresión de que abusó de todo el mundo (familia, compañeros, FBI, la sociedad) y que salió impune de alguna forma. Esa justicia tardía que lo captura ya hecho un anciano no parece suficiente castigo.