Frescura, picardía y diálogos inteligentes para contar una historia que comienza en una cita a ciegas y nos lleva a recorrer los avatares del amor desde la perspectiva de Jessica y Helen, dos desconocidas que se encuentran y comienzan a descubrir juntas que la sexualidad es algo que nadie tiene resuelto del todo. Que relacionarse con el otro, sea hombre o mujer, es un misterio del que no se sabe nada y que la manera de responder a ese misterio se inventa cada vez.

Como personajes que se atreven a buscar y experimentar lo enigmático del amor y del sexo, estas muchachas encarnan las preguntas más universales sobre lo difícil que resulta, para todos los seres humanos, construir y sostener una relación con otro.

Si de algo se trata Besando a Jessica Stein es del encuentro con la sexualidad, y que este encuentro se define siempre en los términos de una cita a ciegas.