La peli trata sobre Dan (Jack Black) que se va a Los Ángeles con su jefe estafándolo y arruinándolo en un falso viaje de negocios para convencer al guaperas Oliver Lawless (James Marsden) a ir a una convención de antiguos alumnos pues era "famoso" al salir en un spot publicitario. A partir de un incidente en LA la película gira en torno a la obsesión de Dan sobre Oliver (James), haciéndola por momentos cansina, por la pesada adulación sin gracia de un personaje sobre otro tornándola en un condescendencia dramática aburrida.

Arranca alguna carcajada sólo en alguna escena esperpéntica, pero ahí se acaba el humor de la película.