Estamos en los años setenta. Bob (Matt Dillon), Diane (Kelly Lynch), Rick (James LeGros) y Nadine (Heather Graham) forman una pequeña banda de drogodelincuentes que se dedican a robar farmacias con el fin de hacerse de provisiones, para luego consumirlas o venderlas. Bob, acuciado por la superstición de que los perros y los sombreros le traen mala suerte planea dar un gran golpe en un hospital. Pero la misma noche en que Bob es herido, Nadine muere de sobredosis. Entonces es cuando decide arrojar la toalla y abandonar sus adicciones; sigue un tratamiento de metadona, encuentra empleo y se establece en un pequeño apartamento rodeado de vecinos extraños como el Padre Murphy (William S. Burroughs). El despertar de Bob, sin embargo, no será impedimento para que surgan de nuevo los fantasmas del pasado.

Una de las mejores películas que trata sobre el tema de la drogoadicción y que lanzó la carrera de Gus Van Sant como cineasta independiente, arrollando otros films de culto como "My Own Private Idaho" (1991), "Todo por un Sueño (1995) o "Elephant" (2003), si observamos el retrato que hace de una Norteamérica de clase media, rebelde y propensa a la autodestrucción. A destacar la presencia secundaria del legendario escritor y poeta William S. Burroughs (autor de ese delirio de impresiones redactadas bajo la influencia de la heroina y que llevó con el nombre de "El Almuerzo Desnudo"), que interpreta a un predicador yonqui y que a la vez ejercerá de consejero espiritual de Bob.