Cuenta la historia de Charlie Harper, un soltero sin riendas con una vida de lujos y excesos, Alan Harper, el vividor y compulsivo hermano de Charlie, y Jake, el no muy brillante hijo de Alan. Todo comienza con la llegada de Alan y Jake a la casa de Charlie, tras el divorcio de Alan con su esposa Judith. Lo que se supone, sería una estancia de una semana, se convierte en una convivencia permanente. Esto permitirá que Charlie y su sobrino construyan una buena relación entre ellos. Más adelante, Charlie muere tras caer en un riel de trenes y su casa es puesta en venta por deudas de juego y demás. Mientras que Alan y su hijo están tristes por la perdida de su hermano y tío respectivamente, el magnate de la informática Walden Schmidt compra la casa. Walden habla con Alan y le pide que se quede a vivir con el. Así es como Alan y Jake se quedan a vivir con Walden.